[ Pobierz całość w formacie PDF ]
ZwiÄ…zki heterocykliczne
pirydyna
4
g
3
b
2
N
a
N
Atom N przyjmuje hybrydyzacje sp
2
1
Amina trzeciorzędowa,
Znacznie słabsza zasada od amin alifatycznych p
K
a
=5,29
Większy udział charakteru s orbitalu zajętego przez wolną parę
elektronową powoduje, że elektrony te znajdują się bliżej atomu
azotu a to powoduje zmniejszenie zasadowości
+ HX
N
+
N
H
X
kwas
Sól pirydyniowa
X = Cl chlorek pirydyniowy
Reakcje substytucji w pirydynie
Substytucja eletrofilowa
Wpływ elekroujemnego atomu azotu
Zmniejszenie gęstości elektronowej w pierścieniu
Częściowy ładunek dodatni na atomach C w pierścieniu
Substytucja elektrofilowa zachodzi bardzo trudno.
Jeśli podstawienie zachodzi to elektrofil atakuje pozycję C-3
KNO
3
HNO
3
NO
2
dymiÄ…cy
H
2
SO
4
300
o
C, Fe
N
3-nitropirydyna
N
Br
2
SO
3
H
2
SO
4
Br
300
o
C,
N
3-bromopirydyna
Substytucja nukleofilowa
1
2
H
2
O
,
ciekły
NH
3
N
N
NH
2
NaNH
2
[ Pobierz całość w formacie PDF ]