[ Pobierz całość w formacie PDF ]
CHEMIA ORGANICZNA – REAKCJE
Otrzymywanie
Hydrogenacja alkenów:
H
2
+ Pt, Pd lub Ni
C
n
H
2n
C
n
H
2n+2
redukcja halogenków alkilów – hydroliza odczynnika Grignarda:
RX
+
Mg
RMgX
H
2
O
RH
np.:
Br
Mg
MgBr
H
2
O
Redukcja halogenków alkilu metalem w środowisku kwaśnym:
RX + Zn + H
+
==> RH + Zn
2+
+ X
-
Np.:
Zn H+
Br
reakcja halogenków alkilu ze związkami metaloorganicznymi:
RX
Li
RLi
CuX
R
2
CuLi
R-R'
R'X
np.:
Li
CuI
(t-C
4
H
9
)
2
CuLi
Cl
H
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br
Reakcje alkanów:
Halogenowanie
Reaktywność X
2
Cl
2
>Br
2
Reaktywność protonów: 3
0
>2
0
>1
0
>H
3
C-H
·
Przykład:
H
3
C
CH
3
CH
3
Cl
2
H
3
C
CH
3
CH
2
Cl
+
H
3
C
CH
3
CH
3
swiatlo
lub temp
250-400
0
C
Cl
alkany ulegają również spalaniu, a za pomocą pirolizy można skrócić ich łańcuchy, otrzymać
wodór i alkeny.
1.
ALKANY
·
H
H
Otrzymywanie:
Reaktywność alkoholi i halogenków w reakcji eliminacji: 3
0
>2
0
>1
0
Dehydrohalogenacja halogenków alkilu:
CH
3
CH
2
CHClCH
3
KOH
EtOH
CH
3
CH CHCH
3
+
CH
3
CH
2
CH CH
2
wiecej
mniej
Dehydratacja alkoholi:
kwas
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
CH
3
CH CHCH
3
+
CH
3
CH
2
CH CH
2
więcej
mniej
Dehalogenacja wicynalnych dihalogenopochodnych:
Br
+
Zn
Br
redukcja alkinów:
H
2
R
R
H
Pd lub Ni-B
H
R
R
Na lub Li NH
3
R
H
H
R
trwałość karbokationów:
3
0
>2
0
>1
0
>CH
3
+
przegrupowujÄ… siÄ™ w trwalsze
reakcje alkenów:
addycja wodoru:
H
2
Pt, Pd lub Ni
·
addycja halogenu:
Br
2
w CCl
4
Br
Br
2.
Alkeny
·
addycja halogenowodoru
brak nadtlenków
Br
HBr
zgodnie z regula Markownikowa
nadtlenki
Br
wbrew regule Markownikowa
addycja kwasu siarkowego:
OSO
3
H
stez
H
2
SO
4
addycja wody:
OH
H
2
O H
+
tworzenie halogenohydryn:
OH
Cl
2
H
2
O
Cl
dimeryzacja:
CH
3
CH
3
kwas
+
+
CH
3
alkilowanie:
+
H
H
2
SO
4
H
oksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem:
H
2
O+Hg(OAc)
2
HgOAc
NaBH
4
OH
H
zgodnie z Markownikowem
Borowodorowanie połączone z utlenianiem:
B
2
H
6
B
H
2
O
2
OH-
OH
H
niezgodnie z Markownikowem
Addycja wolnych rodników:
BrCCl
3
CCl
3
nadtlenki lub swiatlo
Br
hydroksylowanie – tworzenie dioli wicynalnych:
OH
KMnO
4
lub HCO
2
OH
OH
reakcje podstawienia:
halogenowanie – substytucja w pozycji allilowej:
X
2
male stezenie
X
2
= Br
2
, Cl
2
X
ogrzewanie
Br
NBS
Ozonoliza:
O
O
3
H
2
O Zn
+
HCHO
3.
Alkiny
otrzymywanie:
dehydrohalogenacja dihalogenoalkanów:
Br
Br
NaNH
2
Br
2
KOH/EtOH
Br
reakcje acetylenków sodowych z pierwszorzędowymi halogenkami alkilów:
+
dehalogenacja tetraholegnoalkanów:
Br
Br
Br
Zn
Br
Br
reakcje:
Addycja wodoru:
Na, NH
3
(ciekly)
H
C
2
H
5
C
2
H
5
H
C
2
H
5
C
2
H
5
H
2
, Ni-B
H
H
H
2
, Ni
Addycja halogenów:
Br
Br
Br
2
Br
2
Br
Br
Br
Br
addycja halogenowodorów:
Cl
Cl
ClH
IH
I
Addycja wody:
O
H
2
O
H
2
SO
4
, HgSO
4
·
H CI-Na+
·
[ Pobierz całość w formacie PDF ]