[ Pobierz całość w formacie PDF ]
a-MT
a-MT, alfa-metylo-tryptamina, biała krytaliczna substancja o tt.=96-100
°
C, tworzy
sole rozpuszczalne w wodzie-nie rozpuszczalne w rozp. organicznych, wolna zasada
rozpuszcza sie w rozp. organicnzych np. octan etylu, eter etylowy, nie rozpuszcza sie
w wodzie.
synteza
: analogiczna do syntezy fenyloizopropyloaminy [tom 1,2], polega na
syntezie indolo-3-karboksyaldehydu, wychodzÄ…c z indolu, kondensacji tego
aldehydu z nitroetanem do 1-(3-indolo)-2-nitropropen-1 i redukcji tego zwiÄ…zku
amalgamowanym glinem do a-MT.
odczynniki
:
indol :
DMF [N,N-dimetyloformamid] :
POCl3 :
nitroetan :
inne : NaOH, octan amonu, woda destylowana, woda 'kranowa', folia Al,
rozpuszczalna w wodzie sól rtęci, metanol lub IPA (lub EtOH), rozp. niepolarny
np.eter etylowy.
preparatyka
(3 etapowa) :
1) synteza indolo-3-karboksyaldehydu
25,75g indolu rozpuszczono w 100ml DMF. Ochłodzono 80ml DMF w mieszaninie
lodu z wodÄ… do ~12
°
C, intensywnie mieszajÄ…c dodano kroplami 20ml POCl3 w ciÄ…gu
30 min. po czym ogrzano do 25
°
C i dodano kroplami roztwór indolu w DMF przez
30 min. Mieszanie kontynuowano przez kolejne 45 min. przez ten czas temp. została
podniesiona do 40
°
C, powstała Ŝółta faza stała w mieszaninie (nie musi powstać-
-często nie powstaje), całość wylano na pocięty lód, powstanie czerwony, klarowny
roztwór. Do mieszaniny dodano 200ml 5 N NaOH, co pozwoliło na oddzielenie Ŝółtej
fazy stałej. Dodano 200ml oracej wody, całość oziębiono, produkt odfiltrowano i
przemyto zimną wodą. Produkt moŜna rekrystalizować z roztworu woda+DMF,
wysuszyć na powietrzu.
Wydajność (84%) 24,5g.
wierzchołek ampułki moŜna zgnieść np. kombinerkami :
indol :
indol+DMF :
DMF+POCl3 :
[DMF+POCl3]+[indol+DMF] :
ogrzewanie mieszaniny :
wylewanie miesznainy na lód :
dodawanie NaOH :
filtrowanie :
suszenie :
2) synteza 1-(3-indolo)-2-nitropropen-1'u
4,35g indolo-3-karboksyaldehydu oraz 0,77g octanu amonu dodano do
17,2ml nitroetanu, ogrzewano mieszanine na łaźni parowej przez 2,5 godziny
wstrząsając co jakiś czas. Reszte nieprzereagowanego nitroetanu usunięto
w próŜni, Ŝółte (kolor moŜe być od Ŝółtego po ciemno pomarańczowy-zaleŜy
od stopnia czystości) pozostałości przemyto wodą i wysuszono na powietrzu.
Wytrząśnięto z 25ml MeOH, przefiltrowano, wysuszono na powietrzu.
Wydajność (86%) 5,22g.
3) synteza alfa-metylo-tryptaminy
a)
100ml wody
250ml 'lodowatego' kwasu octowego(~99%)
[ Pobierz całość w formacie PDF ]